UNIX/Linux系でリモートメンテナンスをする際には，古くはTELNET，最近ではSSHを利用して接続するのが手軽ですが，Windows 2008サーバではSSHは含まれていません．
　TELNETサーバがあるのですが，ネットワーク上を流れるデータが平文（クリアテキスト：非暗号化テキスト）なのでセキュリティ対策上良くないです．

　ということで他の選択肢としては，リモートデスクトップ接続です．

Windows 2008にリモートデスクトップで接続できるようにする

　「リモートアシスタンス」機能を活性化する事で使える様になるのですが，Windows XPからの名残でしょうか．