もう昔の記憶しか無いのですが，Windows 2000あたりだと，実質Windowsマシンをインターネット向けサーバとして利用するには難しい様な解釈がありました．　不特定ユーザ向けならライセンス不要だけど，ユーザを特定する様なサービスはグレー，というか良くわからない状態がありました．　ユーザ登録してサービスを行うと不特定ユーザじゃないんだけど，WindowsのOSアカウントは使ってない様な場合は？みたいな．
　その時はデルのPowerAppというWindows 2000の搭載したアプライアンスサーバで乗り切りましたが．

　話は長くなりましたが，Windows Web Server 2008のライセンスを確認してみます．

Windows Server 2008 ライセンス概要（最終更新日: 2009年4月15日）
http://www.microsoft.com/japan/windowsserver2008/licensing-overview.mspx

---

Windows Web Server 2008 は、Web プラットフォーム専用のエディションです。Windows Web Server 2008は、インターネットで公開される Web ページ、Web サイト、Web アプリケーション、Web サービス、および POP3 メール サービスにのみ使用できます。さらに、Windows Web Server 2008 では、ユーザー数に制限なく、すべてのタイプのデータベース ソフトウェアを実行できるようになりました。

---

　Webサーバとメールサーバとしては使ってよいという事で，CAL(Client Access License)は不要と書いてあります．

　もう少し突っ込んだ説明がこれ．

Windows Web Server 2008 のライセンス（最終更新日: 2008年4月25日）
http://www.microsoft.com/japan/windowsserver2008/licensing-web-server.mspx

　ファイルサーバ＆アプリケーションサーバとしては使えない様です．　「 POP3 メール サービス」というのがMicrosoft Exchage Serverを含んでいるのかどうか良くわかりませんね．

　また，データベースについては，ローカルでも動かしてよいし，他のサーバで動くデータベースに接続しても良いが，ローカルで動かしているデータベースにWindows Web Server 2008が動いているマシン以外からの接続はNGだそうです．